Dálnice, která spojovala západní pobřeží Spojených států s Chicagem, byla zprovozněna před 90 lety, 11. listopadu 1926. Jako dálnice přestala sloužit 27. června 1985.
Matka cest, jak ji nazval ve svém románu Hrozny hněvu spisovatel John Steinbeck, Hlavní třída Ameriky či Cesta slávy byla v polovině 80. let nahrazena novými pěti dálnicemi. Určité úseky Route 66 pak převzaly jednotlivé státy, některé soukromníci, jiné byly opuštěny úplně.
Provoz na legendární silnici, jejímž hlavním sloganem je „Get Your Kicks on Route 66“ (Pořádně se odvaž na Route 66), je nyní spíše symbolický, od 90. let 20. století se snaží různé spolky Route 66 zachovat jako technickou památku pro další generace. A po legendě jezdí všemožní dobrodruzi, například motorkáři či cyklisté.
Z České republiky ji na kole projel například v roce 1998 Zdeněk Jurásek ze Zlína, před pár lety jej následovali František Šesták z Českých Budějovic a Jan Hájek z Plzně.
Hlavní zásluhu na vybudování východozápadní diagonály měl podnikatel Cyrus Avery (říká se mu otec Route 66). Na jeho popud se v roce 1921 začalo uvažovat o stavbě silnice, která měla zejména přitáhnout pracovní sílu na západ země.
Trasa Route 66, která byla otevřena 11. listopadu 1926, vedla z Grand Parku v Chicagu do Los Angeles (od roku 1936 do Santa Moniky), měřila 3940 kilometrů, procházela třemi časovými pásmy a osmi státy (Illinois, Missouri, Kansas, Oklahoma, Texas, Nové Mexiko, Arizona a Kalifornie), přičemž nejkratší úsek (21 km) je v Kansasu a nejdelší (784 km) v Novém Mexiku. Route 66 protínala velká města, Chicago, Springfield, Oklahomu, St. Louis a další, vedla přes kalifornskou poušť Mojave i přes několik indiánských území, z nichž největší je rezervace kmene Navajů v Novém Mexiku. Nikdy nekončila u oceánu, ale na dnešní křižovatce Lincolnova bulváru a bulváru Olympic v kalifornském městě Santa Monica.
Podle Averyho přání měla nést číslo 60. Stejné pojmenování si však přáli stavitelé pro silnice v jiných částech USA. Nakonec Avery navrhl číslo 66, i když se s takovým označením nepočítalo. Dvě šestky měly výhodu v tom, že se snadno pamatují a také při vyslovení mnohem lépe zní.
Jedním z prvních úkolů, který Route 66 připadl, souvisel s lety hospodářské krize, velkého sucha a prachových bouří ve 30. letech. Mnoho rodin z Oklahomy, Texasu či Kansasu tehdy přišlo o obživu a nezbylo jim než se vydat na západ do Kalifornie, země „mléka a medu“, po Route 66.
Počet aut na dálnici stále stoupal. Začalo se jí říkat Hlavní třída Ameriky, protože ji často využívali i řidiči kamionů. Protože silnice kopírovala všechny nerovnosti terénu, získala časem přezdívku krvavá. Větší bezpečnosti pomohlo postupné vyasfaltování silnice. To bylo dokončeno v roce 1938 a nahradilo původní štěrk. Route 66 se stala první americkou silnicí svého druhu pokrytou asfaltem.
Během druhé světové války znovu mířily tisíce lidí po Route 66 na západ. Jejich cílem byly kalifornské podniky zaměřené na válečnou výrobu, dálnici ale využívala k přesunům i armáda.
Po válce přispěl k rostoucímu věhlasu Route 66 slibně se rozvíjející turistický průmysl a podnikatelům v okolí dálnice nastaly zlaté časy. Podél Route 66 se například objevila první rychlá občerstvení (například v kalifornském San Bernardinu byla otevřena první restaurace McDonald’s).
Prapůvod úpadku Route 66 spadá do roku 1956, kdy prezident Dwight Eisenhower podepsal zákon o novém systému amerických dálnic. Eisenhower se totiž jako velitel spojeneckých vojsk v Evropě za druhé světové války zhlédl v německých dálnicích, které umožňovaly rychlejší a plynulejší jízdu než americké. Trasa Route 66 byla upravována tak, aby se vyhnula velkým městům a vedla pokud možno přímým směrem. Některé úseky byly rozšířeny na čtyři pruhy, podél jiných byly vybudovány zcela nové silnice.
Route 66 se stala trvalou součástí americké kultury. Kromě Steinbecka ji proslavil kupříkladu jazzový pianista Bobby Troup, jenž napsal píseň Route 66 (Get Your Kicks On), která se stala hitem a přinesla slávu interpretům jako Nat King Cole, Chuck Berry, The Rolling Stones nebo Depeche Mode. Route 66 vystupovala i ve filmu Bezstarostná jízda s Peterem Fondou a Dennisem Hopperem či v animovaném filmu Auta.
